Phiên bản đầu tiên của Windows là điều đáng chú ý trong khứ. Để tránh các vấn đề pháp lý với Mac OS, Microsoft phải đảm bảo các cửa sổ ứng dụng không được chồng lên nhau và thùng rác không được hiển thị rõ ràng. Tuy nhiên, hệ thống vẫn có một thanh công cụ nằm phía dưới màn hình chính.

Windows 2.0 ra mắt với các cửa sổ công cụ có thể chồng lên nhau - khác với người tiền nhiệm. Nền tảng được cải tiến nhiều về đồ họa và vẫn giữ thanh công cụ ở phía dưới màn hình chính. Thêm nữa, [You must be registered and logged in to see this link.] còn có các ứng dụng đơn giản như Paint, Terminal và Clock. Cũng chỉ một thời gian ngắn sau, Microsoft đã đưa bộ sản phẩm Word và Excel cho Windows lần đầu tiên.

Phiên bản đem tới công chúng một số lượng lớn các tính năng được tích hợp sẵn như Program Manager (quản lý chương trình), Solitaire (trò chơi bài trên máy tính), hỗ trợ VGA và bộ nhớ ảo. Các nhà phát triển bên thứ 3 đã hào hứng tham gia xây dựng các ứng dụng cho nền tảng, khiến hệ thống trở thành hệ điều hành Windows đầu tiên được sử dụng rộng rãi.

Đây là một phiên bản cải tiến của 3.0 với các tính năng được chuẩn hóa giúp hệ thống trở thành một nền tảng thực sự cho các máy tính cá nhân. Hệ điều hành cũng lần đầu tiên hỗ trợ đa phương tiện cùng khả năng “kéo và thả” các tập tin, cũng như cung cấp khả năng liên kết các đối tượng.

Bản đặc biệt của Windows 3.1 hỗ trợ khả năng kết nối các máy tính với nhau (đặc biệt là thông qua mạng LAN). Hệ thống đã rất được đón nhận bởi các doanh nghiệp vào thời điểm ra mắt.

Hệ điều hành mới có vẻ ngoài khá giống với Windows 3.1. Tuy nhiên, NT được xây dựng trên một nền tảng hoàn toàn khác. Đây là thế hệ mới sử dụng 32-bit của Windows, khác với những người tiền nhiệm hoạt động trên vỏ MS DOS.

Windows 95 đã giới thiệu đến công chúng thanh công cụ Start tiêu chuẩn như ngày nay. Cùng với hàng loạt bổ sung về mọi khía cạnh, sản phẩm đem về doanh thu rất lớn cho Microsoft và cũng ghi tên gã khổng lồ phần mềm trên thị trường hệ điều hành thế giới.

Sản phẩm là sự kết hợp của giao diện Windows 95 với lõi của phiên bản NT ra đời trước đó. Tuy không thật nổi tiếng nhưng đây chính là hệ thống mở đường cho các hệ điều hành sau này của Microsoft làm mưa làm gió trong lĩnh vực công nghệ.

Windows CE là một hệ điều hành khá đặc biệt, xuất hiện cùng với sự bùng nổ của các dòng máy tính xách tay vào những năm giữa thập kỷ 90. Mặc dù không thành công trong việc chiếm lĩnh thị trường nhưng đây cũng là bàn đạp cho sự ra đời của Windows Mobile vài năm sau đó.

Phiên bản 98 của Windows đã lần đầu tiên tích hợp trình duyệt Internet Explorer trong hệ thống. Nền tảng cũng hỗ trợ các toolbar và cổng USB bên cạnh những ứng dụng mới khác. Đây cũng là một trong những hệ điều hành bán chạy nhất của Microsoft trong lịch sử.

[You must be registered and logged in to see this link.] là một thành viên của “gia đình NT” với độ ổn định cao và tương đối an toàn. Hệ thống cũng loại bỏ đi các phiền phức khi người dùng phải khởi động lại máy nếu muốn cài đặt các ứng dụng. Sản phẩm được coi là thành công của Microsoft khi được rất nhiều khách hàng lựa chọn cho những chiếc máy tính để bàn của họ.

Sản phẩm đặt dấu chấm hết cho các hệ điều hành Windows hoạt động trên nền tảng MS DOS bởi tính không ổn định của hệ thống. Windows ME đã phải nhận rất nhiều lời chỉ trích của cả giới chuyên môn lẫn những người sử dụng, mặc dù định hướng của sản phẩm là sự thân thiện cũng như giải trí đa phương tiện.

Cuối cùng thì XP cũng ra mắt người dùng sau một thời gian dài chờ đợi. Hệ điều hành ổn định hơn và an toàn hơn rất nhiều so với những người tiền nhiệm. Đặc biệt là giao diện đầy màu sắc của hệ thống là rất ấn tượng. Đây cũng là nền tảng phổ biến nhất thế giới trong suốt gần một thập kỷ qua.

Đây tiếp tục là một sản phẩm tiếp nối truyền thống “NT” với giao diện được cải tiến mạnh mẽ hơn. Mặc dù song hành cùng XP nhưng có vẻ như hệ thống không thể sánh được với thành công của người đồng nhiệm.

Vào năm này, Microsoft đã cảm thấy sức ép rất lớn đến từ phía Mac OS X, trong khi [You must be registered and logged in to see this link.] có vẻ như đã trở nên lỗi thời. Bởi vậy hãng đã cho ra mắt hệ điều hành [You must be registered and logged in to see this link.] với giao diện hào nhoáng, các icon lớn hơn và cũng màu mè hơn. Tuy nhiên, sản phẩm đã không thực sự được đón nhận bởi những đòi hỏi quá cao về cấu hình phần cứng.

Đây là phiên bản hệ thống của Vista với môi trường Aero. Mặc dù cũng rất bóng bẩy như bạn đồng hành của mình song Windows Sever 2008 lại không được giới kinh doanh chào đón.